Viatores et velatores, salvete et bene valete! (viandanti e naviganti, salve e buona fortuna!)
Così 1900 anni fa la romana Aufidia Venusta rivolgeva un saluto ai passanti dalla sua epigrafe funeraria (oggi perduta).
Sin dal Rinascimento i testi d'epigrafia ferrarese riportano quest'iscrizione come presente tra le mura dell'antico convento medievale di Santa Margherita in Porto, ed è proprio da Santa Margherita, oggi fondo agricolo situato ad 1 km a nord est del centro cittadino sulle sponde dello scomparso fiume Sandalo, che ha inizio la storia di Portomaggiore.
Portus Maior, questo era l'antico toponimo di Portomaggiore che indicava la supremazia di questo porto commerciale sugli altri nell'ambito di quello straordinario e mutevole assetto creato dal Po, dal Sandalo, dal Persico e da tutti i piccoli corsi d'acqua che hanno segnato e disegnato le terre di mezzo nel corso dei millenni.
Le prime notizie documentate delle origini di Portomaggiore risalgono all'896, notizie confermate da una concessione di livello del 17 settembre 955, a firma di Regimbaldo, Abate di S.Maria di Palazzolo (Ravenna), su certe terre poste nei fondi Veteraria, Vergundino e Sor di Mauro, in territorio di Ravenna e comprese nella “Pieve di Santa Maria in Porto”.
In questo documento, anche senza l'attributo di Maggiore, che appare solamente nel XII secolo, gli storici riconoscono concordi Portomaggiore.
Dopo il 1000 la pieve di Santa Maria in Porto, coinvolta nelle contese tra Ferrara e Ravenna, registra un certo sviluppo in corrispondenza con l'arginatura delle acque che favoriscono la formazione di campi nelle terre alte. Alla fine del sec. XII, con la vittoria su Ravenna riportata dal Comune di Ferrara, Portomaggiore entra definitivamente nella sfera d'influenza del capoluogo e, per accordi successivi, gli Estensi perfezionano la conquista che è mantenuta e difesa da un castello fortificato.
Gli Estensi, per meglio definire i propri possedimenti, fecero scavare nel 1277 una Fossa (la Fossa di Porto) che dal Po di Primaro, includendo Portomaggiore, Sandolo, Maiero, Ripapersico, Consandolo e Portoverrara, raggiungeva le valli di Comacchio.
Pur con la presenza di queste opere idrauliche, tutto il territorio doveva essere continuamente difeso dall'impeto delle acque durante le piene.
All'ombra delle mura del castello di Portomaggiore, a riprova dell'importanza assunta dal territorio, attorno al 1353 fiorì una scuola privata, mentre per un'autentica scuola di grammatica, pubblicamente sovvenzionata, bisognerà aspettare il 1732.
Altro episodio che ha segnato la storia del territorio risale al 1396 e riguarda la risoluzione della contesa fra gli insorti comandati da Azzo Este contro le forze del Consiglio di Reggenza in nome del legittimo Signore, Nicolò III. Una vera e propria carneficina che lasciò sul campo circa settemila uomini e per seppellirli dovettero accorrere da Ferrara i “Battuti Neri”, una specie di croce rossa dell'epoca.
Sempre dal Castello di Portomaggiore giunge a noi la prima documentazione certa dell'esistenza nel 1424 della Fiera. Il 12 agosto di quell'anno Parisina Malatesta, la sventurata moglie di Nicolò III d'Este, per timore che il focolaio di peste scoppiato a Ferrara potesse diffondersi a Portomaggiore in occasione della Sagra del 15 agosto (Assunzione della B.V.), dal castello di Porto inviò ai suoi fattori la seguente lettera: “Fati fare una crida per parte de Vicario che, a la pena che pare a lui, non venga alcuno da Ferrara a la festa de Porto”.
Nei secoli che seguirono la Sagra divenne sempre più sfarzosa, anche in seguito al miracolo della Madonna dell'Olmo nel 1660. Varie testimonianze e documenti parlano dell'importanza per i territori del ferrarese di questa fiera fino al 1896 quando cambiò data e venne spostata al 20 settembre, data della presa di Porta Pia.
Del Castello, dopo la devoluzione allo Stato della Chiesa del 1598 da parte degli Este del Ducato di Ferrara, sono nei secoli scomparse le tracce, anche se mappe ritrovate negli archivi di Modena (dove gli Estensi si trasferirono) lo collocano sotto l'attuale Piazza della Repubblica.
Gli Estensi scelsero il territorio del portuense come uno dei loro punti di forza. Diverse Delizie - ville dedicate agli svaghi della corte e alla caccia - sorgevano nei dintorni, dal Belriguardo al Verginese, da Consandolo e Benvignante a Quartesana; oggi solo la Delizia del Verginese è sul territorio Comunale.
I secoli XVII, XVIII e XIX vedono Portomaggiore ed il suo territorio terra di passaggio di truppe al seguito dei cambiamenti politici che infuocano l'Europa del tempo e spesso ciò ha comportato saccheggi e distruzioni. Da ricordare, tra le altre, il rogo di tutti gli archivi pubblici nel 1708.
Portomaggiore partecipò alle guerre d'indipendenza con i suoi figli migliori, che sono ricordati nelle epigrafi del palazzo comunale, salvatosi miracolosamente dalle distruzioni dell'ultima guerra. Il centro cittadino fu colpito duramente dai bombardamenti notturni tra il 13 e il 17 aprile 1945 e più di mille furono gli abitanti che morirono sotto le macerie. Si salvarono tuttavia alcune dimore private ed antiche che conferiscono ancora oggi a Portomaggiore un'impronta monumentale ottocentesca, ma nulla è rimasto degli antichi conventi, chiese e palazzi dei secoli precedenti.